Знакомые и незнакомые жиры - Сценарии уроков на основе проблемных заданий

Цели урока. Повторить свойства соединений класса липидов, сформировать практические знания по применению различных видов пищевых жиров и продуктов, их содержащих.

Оборудование. Карточки-задания, этикетки (лучше пустые бутылки или пластмассовые коробки) различных видов растительных масел, импортных маргаринов, кусочки рыбы различных сортов (сельдь, минтай, горбуша), фильтровальная бумага, таблицы состава различных видов растительных масел и рыбы различных сортов (раздаточный материал).

Задания

7.1. Олифы получают из растительных масел путем их частичной полимеризации. Поскольку все растительные масла содержат триглицериды непредельных карбоновых кислот:

• олеиновой С₈Н₁₇СН=СН(СН₂)₇СООН,

• линолевой СН₃(СН₂)₃(СН₂СН=СН)₂(СН₂)₇СООН,

• линоленовой С₂Н₅(СН=СНСН₂)₃(СН₂)_бСООН, теоретически олифу можно получить из любого масла. Но чаще всего для этой цели используют льняное и конопляное масло, так как именно из них получают самые лучшие олифы. Объясните это на основании информации о составе различных растительных масел, приведенной в таблице 1.

Таблица 1. Состав различных видов растительных масел

Масло	Содержание кислот в масле, %
	олеиновой	линолевой	линоленовой
Льняное	13—29	15—30	44—61
Хлопковое	23—35	34—57	—
Конопляное	6—16	36—50	15—28
Подсолнечное	24—40	46—62	—
Оливковое	54—81	15	—
Рапсовое	5—44	11—42	1—12
Соевое	20—30	44—60	5—14

7.2. На упаковке маргарина «Rama» указан его состав: «В 70 г жиров содержится: сложные жирные кислоты — 26 г, односоставные жирные кислоты — 24 г, многосоставные — 20 г. Протеины — ОД г». Что говорит вам эта информация о составе продукта?

7.3. На основании данных таблицы 1 попробуйте объяснить, почему оливковое масло не теряет своих вкусовых качеств в течение двух-трех лет, а подсолнечное масло при хранении довольно быстро прогоркает. Какие меры может принять простая домохозяйка, чтобы продлить срок хранения подсолнечного масла?

7.4. Свежее пятно от подсолнечного масла или от растопленного свиного сала с одежды можно удалить, если сразу же засыпать его зубным порошком. С точки зрения химии растительное масло и свиное сало существенно отличаются: растительное масло содержит триглицериды непредельных карбоновых кислот, а свиное сало — твердый жир, состоящий из триглицеридов предельных карбоновых кислот. Можно ли сказать, что отличаются и процессы, за счет которых происходит удаление этих пятен?

7.5. Почему пятна от растительного масла, особенно горячего, через несколько дней уже невозможно вывести с одежды с помощью растворителя и в то же время пятно от растопленного сала или сливочного масла можно без труда удалить с помощью того же растворителя даже спустя довольно длительный период времени?

7.6. Помогая подруге на кухне готовиться к приему гостей, вы посадили масляное пятно на шерстяную юбку. Известно, что такое пятно можно удалить, если сразу же засыпать его мелкой солью или зубным порошком. Зубного порошка в доме не оказалось, соль была только крупная, и подруга предложила вам засыпать пятно питьевой содой. Стоит ли пользоваться этим советом? К каким последствиям это может привести?

7.7. Иногда в продаже можно встретить очень своеобразное моющее средство, которое называется «Мыло с желчью». Как вы думаете, в чем сущность его моющего действия с точки зрения химии, какие загрязнения им лучше всего отстирывать и в каких условиях? Будет ли это мыло эффективно для стирки рабочей одежды автомеханика?

Подсказка. Ответить вам поможет учебник биологии «Человек и его здоровье», тема «Пищеварение».

7.8. В процессе получения растительных масел их обрабатывают растворами щелочей для очистки от примесей свободных жирных кислот. Отработанный раствор можно использовать как кормовую добавку в скотоводстве. Этот раствор называют соапстоком. Как вы думаете, почему возникло это название?

Подсказка. Слово soap в переводе с английского означает «мыло».

7.9. В животноводстве в качестве концентрированных кормов широко применяют жмыхи и шроты — отходы от производства растительных масел. Жмыхи — остатки технологического процесса выделения растительных масел прессованием, а шроты остаются после экстракции масла бензином. Различаются ли эти два процесса получения растительных масел с точки зрения химии?

7.10. К вам обратилась соседка с просьбой объяснить, что означает следующая информация на этикетке растительного масла «Еl Greco» производства Греции:,

Питательные свойства 100 мл

Энергия/Energy 900 ккал

Жирность/Fat 100 г

Углеводороды/Carbohydrates 0

Протеин/Protein 0

Из которых

Концентрация/Saturated 14 г

Полиненасыщенные кислоты/

Polyunsaturated 52,7 г

Мононенасыщенные кислоты/

Monounsaturated 26,7 г

Cocтaв/Contains: оливковое и соевое масло

Как вы можете объяснить эту информацию человеку, незнакомому с химией? Вам потребуется англо-русский словарь, желательно специальный — химико-технологический.

7.11. На этикетке рапсового масла производства фирмы «Олейна» (Польша) указан его состав (в г на 100 г продукта): насыщенные жирные кислоты — 7, ненасыщенные жирные монокислоты — 63, ненасыщенные жирные поликислоты — 30. Что вы можете сказать об этой информации?

7.12. У специалистов пищевой промышленности приняты условные обозначения жирных кислот, остатки которых входят в состав липидов. Они обозначаются символом углерода (С) с двумя подстрочными цифрами, написанными через двоеточие, например С_20;4. Первая цифра обозначает количество атомов углерода в молекуле кислоты, вторая — количество двойных связей в молекуле. Например, пальмитиновая и стеариновая кислоты обозначаются соответственно С_16:0, С_18:0, олеиновая С_18:1 и т. д.

В таблице 2 приведено содержание остатков некоторых жирных кислот в рыбе различных сортов. Пользуясь этими данными, попробуйте объяснить известные вам из личного опыта свойства рыб различных сортов. Например, почему сельдь и мойва быстро портятся даже при хранении в холодильнике и приобретают специфический запах, в то же время треска и минтай хорошо сохраняются?

Таблица 2. Содержание высших жирных кислот в различных сортах рыбы¹

Содержание высших жирных кислот (сумма), г/100 г	Сорт рыбы
	Минтай	Мойва	Сельдь	Треска
Насыщенные	0,14	3,38	2,63	0,10
Мононенасыщенные,	0,16	10,55	5,43	0,08
в том числе:
С18:1 (олеиновая)	0,08	1,09	2,24	0,05
С22:1 (эруковая)	—	3,76	1,23	0,005
Полиненасыщенные,	0,41	1,67	2,12	0,18
в том числе:
С18:2 (линолевая)	0,01	0,16	0,12	—
С20.5 (эйкозапентаеновая)	—	0,58	0,90	0,06
С22:6 (докозагексаеновая)	0,19	0,67	0,62	0,10

7.13. Представьте, что вы частный предприниматель в сфере торговли и собираетесь закупить оптовую партию сливочного масла. Сейчас очень много недобросовестных предпринимателей, которые фальсифицируют пищевые продукты, и сливочное масло особенно часто становится объектом фальсификации. К нему подмешивают более дешевые продукты: маргарин или растительные масла. Обнаружить подделку и доказать ее можно только с помощью сложных и дорогостоящих анализов. Но есть и такие признаки, которые можно обнаружить без всяких анализов и которые должны насторожить вас при покупке. Какие это признаки?

7.14. Если вам надо срочно смазать швейную машинку, а в доме нет машинного масла, можно ли воспользоваться растительным?

Ответы и решения

7.1. В льняном и конопляном масле содержится много линоленовой кислоты, в молекуле которой три двойные связи. После частичной полимеризации в процессе получения олиф в их молекулах сохраняется достаточно много двойных связей. Поэтому олифы на основе именно этих масел образуют особенно прочные пленки.

7.2. Эта информация ничего не говорит о составе продукта даже человеку, знакомому с химией. Термины «сложные», «односоставные» и «многосоставные» применительно к карбоновым кислотам в химии не употребляются. На простые и сложные в химии подразделяют липиды. К простым липидам относят производные одноатомных карбоновых кислот и одно- или многоатомных спиртов, в первую очередь глицерина. В молекулах сложных липидов содержатся атомы азота, фосфора, чаще всего — остатки фосфорной кислоты.

Простые липиды

Сложные липиды

R, R', R" — углеводородные радикалы,

В пищевой промышленности состав жировых продуктов принято характеризовать именно содержанием в них простых и сложных липидов, а также соотношением входящих в их структуру различных карбоновых кислот. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения (как насыщенных, так и ненасыщенных), из них 5—6 наиболее распространенных содержат от 12 до 18 атомов углерода и представляют собой неразветвленные углерод-углеродные цепи с четным числом атомов углерода. Большое значение в питании человека имеют ненасыщенные жирные кислоты, которые подразделяют по количеству двойных связей на моно- и полиненасыщенные. Обычно на упаковке растительных масел и маргарина указывают содержание насыщенных, моно- и полиненасыщенных жирных кислот.

Возможно, авторы текста терминами «односоставные» и «многосоставные» жирные кислоты обозначили именно моно- и полиненасыщенные кислоты. Но мы об этом можем только догадываться. К сожалению, текст на упаковке «Rama» составлен настолько некорректно с позиции химика, что не позволяет что-либо узнать о составе этого очень популярного продукта.

7.3. Все непредельные кислоты и их эфиры из-за наличия в молекулах двойных связей легко окисляются. Но в молекуле олеиновой кислоты только одна двойная связь, а в молекуле линолевой кислоты — две, поэтому олеиновая кислота окисляется значительно медленнее, чем линолевая, а оливковое масло хранится намного дольше подсолнечного. В настоящее время селекционеры заняты выведением таких сортов подсолнечника, в которых преобладал бы глицерид олеиновой кислоты. Уже выведен сорт «Первенец», в масле которого содержится 70—75% глицерида олеиновой кислоты. Правда, такого стойкого масла пока нет в широкой продаже, поэтому домохозяйкам можно посоветовать хранить запасы подсолнечного масла в плотно закупоренных бутылях в прохладном и обязательно темном месте, так как на свету все реакции с участием двойных связей ускоряются.

7.4. Нет, не отличаются. В данном случае оба пятна исчезают за счет физического процесса — адсорбции (поглощения) их зубным порошком.

7.5. Растительные жиры образованы преимущественно высшими непредельными карбоновыми кислотами, в их молекулах имеются двойные связи, и они могут полимеризоваться, как все соединения с двойными связями. За счет этих процессов происходит, например, высыхание масляных красок с образованием прочного покрытия, так как олифы изготовлены на основе растительных масел. При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах, не только образуют прочные полимерные молекулы, но также за счет двойных связей происходит взаимодействие молекул жира с полимерными молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно.

Твердые животные жиры состоят преимущественно из триглицеридов предельных карбоновых кислот, их молекулы не вступают в химическое взаимодействие ни между собой, ни с волокнами ткани, поэтому такие пятна можно вывести и спустя длительное время.

7.6. Нет, лучше этого не делать. Поваренная соль (NaCl) и зубной порошок (мел — СаСО₃) не вступают в химическое взаимодействие с жирами, а только адсорбируют жир с волокон ткани.

Питьевая сода, хотя по внешнему виду и напоминает зубной порошок, может в присутствии влаги вступать в химическое взаимодействие с жирами за счет гидролиза и образования щелочи:

Образующаяся вследствие гидролиза щелочь может вступать во взаимодействие с жирами (реакция омыления):

Кроме того, возможно изменение цвета ткани и уменьшение прочности волокон шерсти за счет частичного гидролиза белковых молекул под действием NaOH. Так что после обработки пятна содой вещь может быть испорчена окончательно.

7.7. Желчь — жидкий секрет, вырабатываемый печенью позвоночных животных. Под действием желчи происходит расщепление, эмульгирование и омыление жиров, содержащихся в пище. Поэтому мыло с желчью хорошо отстирывает пятна от растительных и животных жиров. Поскольку спецовки автомехаников обычно загрязнены машинными маслами, которые производят из нефти (нефтяные, или минеральные, масла), то желчь их разлагать не может.

7.8. При обработке неочищенных растительных масел щелочными растворами присутствующие в них свободные жирные кислоты — чаще всего стеариновая и пальмитиновая — взаимодействуют со щелочью, образуя натриевые соли, т. е. мыла:

Поэтому полученный раствор и называют соапстоком или мыльным стоком. В рационе крупного рогатого скота небольшие добавки хлопкового соапстока используют как частичный заменитель жиров.

7.9. Нет, оба этих способа физические — как при экстракции, так и в процессе прессования никаких химических реакций не происходит.

Следует помнить, что на маслоэкстракционных заводах семена масличных растений перед извлечением масла могут подвергать предварительной обработке — обжаривать, пропаривать, что, естественно, приводит к определенному изменению их состава, но в данном случае мы эти процессы не рассматриваем, так как имеем в виду только процесс извлечения масла. Самое высококачественное масло, например оливковое экстра, получают в результате первого холодного прессования, а все способы высокотемпературной обработки направлены на то, чтобы извлечь из сырья как можно больше масла.

7.10. Этикетка — классический пример того, что мы называем «смесь французского с нижегородским» (в данном случае — английского). Судя по всему, она составлена человеком, который не знает достаточно хорошо ни русского, ни английского языка, ни химии.

Во-первых, слово carbohydrates — не «углеводороды», а «углеводы». Во-вторых, слово saturated означает не «концентрация», а «насыщенные».

Кстати, ниже слова polyunsaturated, monounsaturated переведены правильно, но сама информация изложена некорректно: в товарном масле содержатся не кислоты, а их триглицериды, содержащие остатки насыщенных, моно- и полиненасыщенных жирных кислот.

Следовательно, в состав этого масла входят 14% триглицеридов насыщенных карбоновых кислот, 52,7% полиненасыщенных и 26,7% мононенасыщенных карбоновых кислот.

И самое главное — что сказать соседке? Посмотрите таблицу 1. Натуральное оливковое масло богато прежде всего триглицеридами мононенасыщенных жирных кислот, за это его и ценят диетологи. Масло «Еl Greco» — смесь оливкового и соевого масел, и по составу ближе к соевому маслу, чем к оливковому.

7.11. Следовало написать «мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты», а поликислоты — соединения с несколькими карбоксильными группами.

7.12. Из данных таблицы 2 следует, что хуже хранится рыба тех сортов, в которых выше общее содержание жира (мойва, сельдь). Кроме того, в этих сортах намного выше, чем в минтае и треске, содержание полиненасыщенных жирных кислот, в том числе и с 5 и 6 двойными связями. Полиненасыщенные жирные кислоты окисляются, и тем активнее, чем больше в их молекулах двойных связей. Именно поэтому рыба с высоким содержанием этих кислот плохо хранится, приобретая специфический запах окислившихся жиров.

7.13. Надо обратить внимание на твердость масла. Этот продукт хранится только в холодильнике. Если масло, только что вынутое из холодильника (но не из морозильной камеры), мягкое настолько, что при легком надавливании пальцем в нем остается вмятина, — это низкосортный или фальсифицированный продукт.

Для сравнения можно выдержать в холодильнике при одинаковых условиях два образца масла — высокосортное сливочное и то, которое вы хотите проверить. При температуре обычной холодильной камеры животные жиры, из которых не менее чем на 80% состоит высокосортное сливочное масло, имеют твердую консистенцию, а многие сорта маргаринов или более дешевые сорта сливочного масла с примесью растительных жиров — полумягкую. Следует оговориться, что сейчас выпускают много сортов так называемого «легкого» сливочного масла, например «Долина Сканди», в которых примесь растительных жиров предусмотрена рецептурой, но их цена, как правило, ниже, чем натурального сливочного масла. Вы же, как предприниматель, должны быть уверены, что приобретаете именно тот продукт, который соответствует заявленному сорту и стоимости. Узнайте у своих знакомых, с подделкой каких еще продуктов им пришлось столкнуться и как они это обнаружили.

7.14. Нет, нельзя. Все растительные масла постепенно полимеризуются и образуют прочную пленку на деталях машины, которую потом придется удалять.

---

¹ В таблице приведен не полный состав продукта, а только отдельные представители кислот.