Углеводы - Органические вещества

Цели урока. Дать общее представление об углеводах и их классификации. Познакомить учащихся с представителями мо- но-, ди- и полисахаридов. Показать их биологическую роль и народнохозяйственное значение.

Оборудование и реактивы. Растворы NaOH, CuSO₄, иода, аммиачный раствор оксида серебра, глюкоза, крахмал, виноградный или любой иной светлый сок. Демонстрационные образцы: вата, кусочек хлопчатобумажной ткани, картофелина, мука, яблоко.

I. Общее представление об углеводах

Учитель начинает урок с небольшого рассказа. Помимо белков очень важными природными веществами являются углеводы. К этому классу соединений относится хорошо известная каждому сахароза, называемая в быту сахаром.

На Руси с древних времен для придания сладкого вкуса изделиям и напиткам использовали мед. Родиной сахарозы считается Индия, в которой произрастал сахарный тростник. Каково же было удивление европейцев, когда они познакомились с твердым белым камнем, имеющим сладкий вкус. Поистине Индия — страна чудес, где могут делать «мёд без пчел». Индийцы называли сладкое вещество, получаемое из сока тростника, «сахара». Из Индии сахарный тростник «переселился» в Южную Америку, еще позже — в Египет и Сирию.

Вначале «мёд без пчел» был дорог, а потому был доступен только состоятельным людям в качестве лакомства. С XVI в. сахар стали завозить в Европу. Потребность в этом продукте резко возросла в XVIII в., когда в европейских странах вошли в моду чай и кофе. Дорогой заморский продукт стали заменять сахаром, полученным из сахарной свеклы. Первый сахарный завод в Европе был построен в Германии в 1802 г., а второй — в том же году в России. Очень быстро свекловичный сахар вытеснил своего тростникового собрата.

К середине XIX в. химики уже знали формулу сахарозы С₁₂H₂₂О₁₁, а также некоторых других природных соединений, имеющих сладкий вкус и состав, отвечающий общей формуле С_n(Н₂O)_m. Отсюда и произошло название целого класса соединений — углеводы.

Все углеводы можно условно разделить на три группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Ребятам предлагается высказать свои предположения относительно смысла этих терминов. Приставки моно-, ди- и поли- расшифровываются легко. Учитель помогает: эти вещества содержат один, два или множество углеводных фрагментов, остатков в молекуле. Углубляться в структуру сахаридов на данном этапе нецелесообразно.

II. Моносахариды

Наиболее распространенным в природе моносахаридом является глюкоза, молекулярная формула этого вещества С₆H₁₂О₆. Свое название она берет от греческого слова glykys — сладкий. Учащимся уже не раз встречались среди химических терминов однокоренные слова, многие их вспоминают: глицерин, этиленгликоль, гликокол (глицин). Учитель говорит о нахождении глюкозы (именно как моносахарида!) в природе, обращая особое внимание на ее содержание в крови человека, демонстрирует внешний вид и просит сравнить форму кристаллов с сахарозой.

На примере глюкозы можно закрепить еще одно важное понятие — полифункционалъное соединение. Учитель возвращается к молекулярной формуле глюкозы. В состав каких функциональных групп входит кислород? Учащиеся вспоминают гидроксильную, альдегидную, карбоксильную группы. Одна молекула глюкозы содержит шесть атомов кислорода. Следовательно, в ней должно быть несколько кислородсодержащих групп. Действительно, глюкоза является альдегидоспиртом, поскольку в одной молекуле уживаются пять гидроксильных и одна альдегидная группа (отсюда и шесть атомов кислорода). Доказать наличие функциональных групп можно с помощью качественных реакций: «серебряного зеркала» и с гидроксидом меди (II). Первою лучше проводить с раствором глюкозы, одновременно демонстрируя ее растворимость в воде, а вторую — с любыми реальными объектами (например, свежевыжатым или консервированным соком).

Откуда глюкоза берется в плодах и фруктах? Одна из важнейших реакций на Земле — процесс фотосинтеза, иллюстрирующий единство живой и неживой природы. Значительная доля органических соединений в природе и весь кислород образуются в результате первой стадии этого процесса — взаимодействия углекислого газа и воды с участием зеленого пигмента растений хлорофилла:

До перехода к характеристике дисахаридов имеет смысл упомянуть о другом моносахариде — фруктозе. Не вдаваясь в подробности, учитель акцентирует внимание на том, что она является изомером глюкозы: имеет тот же молекулярный состав С₆Н₁₂O₆, но иное химическое строение. Фруктоза входит в состав пчелиного меда и примерно в три раза слаще сахара. Фруктоза на пару с глюкозой входит в состав дисахарида сахарозы, что и является «мостиком» к следующему разделу материала.

III. Дисахариды

Представителем природных дисахаридов является сахароза. Закрепляя термин «дисахарид», учитель обращает внимание на то, что молекула сахарозы состоит из двух остатков моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Поскольку формула сахарозы C₁₂H₂₂O₁₁, учащиеся делают вывод, что при образовании дисахарида глюкоза и фруктоза теряют одну молекулу воды.

Учитель объясняет, что таким образом легче запомнить формулу сахарозы.

Сахароза — тоже углевод, поэтому некоторые химические свойства моносахаридов для нее тоже характерны. В этом легко убедиться, проделав качественную реакцию на гидроксильные группы с Сu(ОН)₂. Однако при нагревании полученного синего раствора бурого осадка оксида меди (I) не образуется: сахароза не содержит альдегидной группы!

При гидролизе сахароза распадается на две молекулы своих «предшественников» — глюкозу и фруктозу. Этот процесс ускоряется под действием катализаторов: неорганических (кислоты) или органических (ферменты).

На дополнительном занятии или химическом кружке можно продемонстрировать гидролиз сахарозы. Четверть чайной ложки сахарозы растворить в половине пробирки воды, добавить несколько капель разбавленной соляной кислоты и нагревать на кипящей водяной бане 10—15 мин. Затем кислоту нейтрализовать, добавляя щепотки карбоната натрия или кальция до прекращения выделения углекислого газа. Образующаяся смесь моносахаридов (продуктов гидролиза) называется инвертным сахаром. Обнаружить альдегидную группу глюкозы в растворе можно с помощью гидроксида меди (II).

Можно предложить другой эффектный способ. В полученный раствор добавить несколько капель синих чернил для авторучки и несколько капель раствора щелочи. При нагревании смеси на водяной бане окраска почти исчезнет, в то время как в аналогичной пробирке с раствором сахарозы никаких изменений не произойдет. Чернила содержат краситель метиленовый синий, который также легко восстанавливается альдегидами. Кстати, инвертный сахар гораздо меньше сахарозы склонен к кристаллизации. В кондитерской промышленности его добавляют в варенье, джемы и карамельные начинки, чтобы они не засахаривались.

Химические основы очистки и осветления сахарного сиропа на свеклосахарном производстве интересны и поучительны, так как включают много общих технологических приемов и эффектных решений, доступны для понимания, но это материал уже 10 класса. В данном курсе учитель может обратить внимание ребят на то, насколько человеческий опыт может опередить научную мысль. Еще в X—XI вв. в Древнем Египте для очистки сока сахарного тростника применяли известь и золу. Известь выделяла в осадок белки и органические кислоты, содержащиеся в соке, а сахароза давала растворимый в воде сахарат кальция. В отделенный от осадка раствор добавляли золу, которая содержит карбонат калия (поташ), разрушающий сахарат кальция и возвращающий сахарозу в раствор. Кроме этих добавок, использовали также и древесный уголь, обесцвечивающий раствор. Сущность современного способа осталась прежней, изменилась лишь технология и источник очищающих веществ.

IV. Полисахариды

Учитель подчеркивает, что важнейшими полисахаридами являются крахмал и целлюлоза, хорошо знакомые ребятам из курса биологии. Элементарным звеном обоих этих природных полимеров являются остатки глюкозы, соединенные между собой за счет потери молекулы воды. Поэтому состав этих веществ может быть выражен формулой (С₆Н₁₀О₅)_n. Формально крахмал и целлюлоза — тоже изомеры.

Различие в химическом строении изомерных полисахаридов сказывается на различии в их физических и химических свойствах этих веществ. Учитель демонстрирует образцы крахмала и целлюлозы (вата). Отчетливо видна зернистая структура первого и волокнистая — второго полимера. Благодаря меньшей молекулярной массе и более разветвленному строению полимерных молекул крахмал набухает в воде и образует коллоидный раствор — клейстер.

Химические свойства полисахаридов также заметно различаются. Целлюлоза, в отличие от крахмала, хорошо горит. Качественной реакцией на крахмал является его взаимодействие с раствором йода, так как при этом образуется характерное синее окрашивание. Учитель может продемонстрировать наличие крахмала в картофеле, в муке, хлебе, зернах гороха, риса, фасоли, банане, вареной колбасе. А вот мясо крахмала не содержит. Поскольку реакция очень чувствительна, для опыта аптечную настойку йода нужно разбавить водой.

Крахмал и клетчатка образуются в растениях из глюкозы под действием ферментов. Клетчатка играет роль «строительного материала» растительных волокон, а глюкоза является питательным веществом как растительных, так и животных организмов. В ряде случаев она накапливается в плодах, клубнях и семенах, иногда, по мере созревания плода, вновь превращается в глюкозу. Например, если с помощью качественной реакции с йодом исследовать зеленое и спелое яблоки, то в первом обнаружится крахмал, а во втором — нет.

Крахмал гидролизуется легче целлюлозы. Под действием фермента амилазы (он содержится, например, в слюне) или сильных кислот полимерные цепи крахмала расщепляются на более мелкие молекулы. Сначала образуется растворимый крахмал, потом более мелкие полимерные молекулы — декстрины, затем — дисахарид, но не сахароза, а мальтоза, или солодовый сахар. Наконец, при гидролизе мальтозы образуется глюкоза. Готовый продукт гидролиза часто содержит все промежуточные вещества и называется патокой. Она используется в кондитерской промышленности, а раньше ее сбраживали до этилового спирта. Теперь значительное количество спирта получают на гидролизных заводах из продукта гидролиза (осахаривания) целлюлозы. Сырьем служат опилки, низкосортная древесина, отходы сельскохозяйственного производства (например, подсолнечная шелуха).

V. Углеводы и пища

Углеводы наряду с белками и жирами являются одним из «трех китов» нашего питания. Крахмал гидролизуется до глюкозы, а та непрерывно «сгорает» (окисляется) в каждой клетке организма, возвращая то количество энергии, которое было запасено в молекуле при ее образовании в процессе фотосинтеза.

Таким образом, углеводы — один из источников энергии в организме.

Наибольшее количество углеводов содержится в хлебе, картофеле, крупах, фруктах, мучных и макаронных изделиях.

В человеческом организме в отличие от организма травоядных нет ферментов, расщепляющих клетчатку, поэтому она не является питательным веществом и не усваивается в пищеварительном тракте. Для чего же мы потребляем так много растительной пищи и зелени? Клетчатка — необходимый балластный компонент пищи, она играет важную роль в регуляции деятельности кишечника, защищает его от механического и химического раздражения. Она связывает и выводит из организма вредные вещества и продукты распада, играя роль своеобразной мочалки или губки для удаления шлаков из пищеварительного тракта.

Углеводы входят в состав клеток и тканей, принимают участие в обмене веществ.

При недостаточном поступлении углеводов с пищей нарушается усвоение отдельных пищевых ингредиентов, ухудшаются процессы пищеварения. Однако при избыточном потреблении углеводов происходит усиленное образование жира, снижается сопротивляемость организма инфекционным заболеваниям, может развиться сахарный диабет. Вот уж поистине: любое вещество есть яд и лекарство; и тем и другим его делают дозы.